ウィンチェスター家の長男。
女好きで悪戯好き、初対面にも関わらず目上の人物に対して敬語を使わないなど一見ふざけたような性格だが、責任感が強く家族間の信頼関係を最も重要視している。普段はふざけた態度が目立つが、正義感が強い熱血漢である。
また恋愛に関しても普段は女遊びが絶えない。
高所恐怖症で飛行機に乗れず移動には主に自身の愛車である1967年モデルのシボレー・インパラを使用する。インパラを家族のように溺愛しており大抵の場合は他人には運転させることを許さず、車体を傷付けられれば怒りを露わにする。ライターを持っているが煙草は吸わない。